Mimo obecności sporej ilości graczy drugiego planu konfrontacja Arsenalu z Liverpoolem w Carling Cup nie zawiodła oczekiwań. Przeciwnie, był to znakomity mecz toczony w zawrotnym tempie i o frapującej dramaturgii. Więcej do powiedzenia mieli gospodarze.

Do pauzy padły dwa gole wręcz filmowej urody. Hiszpański supertalent Fran Merida wypalił z lewej nogi i parada Diego Cavalieriego zdała się na nic. Mający wolne Cesc Fabregas natychmiast zerwał się do rzęsistych oklasków, wyczyn rodaka rzeczywiście zasługiwał na tak żywiołową reakcję. Kilka minut później zrobiło się 1-1, w roli głównej tym razem wystąpił Argentyńczyk. Był to lewy obrońca „The Reds”, Emiliano Insua, który z daleka zaskoczył Łukasza Fabiańskiego potężną „bombą” pod poprzeczkę. I znów trzeba było mówić o wielkiej sprawie, wobec fantastycznego uderzenia Insuy dobrze spisujący się w innych sytuacjach Fabiański - strzał Ryana Babela z wolnego, szarże Andrija Woronina - był zupełnie bez szans (na ławce rezerwowych Arsenalu siedział inny polski bramkarz, Wojciech Szczęsny). 
Krótko po zmianie stron Arsenal ponownie był górą. Tym razem na listę wpisał się duński internacjonał Nicklas Bendtner, któremu asystował Merida.   Był to gol na wagę awansu do ćwierćfinału Carling Cup. W tej fazie znalazły się ponadto ekipy Chelsea (zdeklasowała Bolton) i Manchester City (nokaut zadany Scunthorpe).

Arsenal Londyn - FC Liverpool 2-1 (1-1)

1-0 Merida 19
1-1 Insua 26
2-1 Bendtner 50
Sędziował Wiley. Mecz bez kartek. Widzów 60 004.
ARSENAL: Fabiański - Gilbert, Senderos, Silvestre, Gibbs, Eastmond (75 Randall), Bendtner (76 Watt), Nasri, Ramsey, Merida (87 Coquelin), Eduardo.
LIVERPOOL: Cavalieri - Degen (88 Eccleston), Skrtel, Kyrgiakos, Insua, Kuyt, Spearing, Plessis (76 Aquilani), Babel, Woronin, Ngog (74 Benayoun).

Chelsea Londyn - Bolton 4-0 (2-0)

1-0 Kalou 15
2-0 Malouda 26
3-0 Deco 67
4-0 Drogba 89
Sędziował Marriner. Mecz bez kartek. Widzów 41 538.
CHELSEA: Hilario (23 Turnbull) - Belletti, Ivanović, Alex, Ferreira, Deco, Ballack, Malouda, J. Cole, Kalou (46 Essien), Sturridge (62 Drogba).
BOLTON: Al Habsi - Ricketts, Knight, Cahill, Samuel, Muamba, Steinsson (46 Elmander), M. Davies, Gardner, Taylor (64 Basham), Klasnić.

Manchester City - Scunthorpe 5-1 (2-1)

1-0 Ireland 3
1-1 Forte 26
2-1 Santa Cruz 38
3-1 Lescott 56
4-1 Tevez 71
5-1 Johnson 77
Sędziował Oliver. Żółte kartki: Zabaleta, De Jong. Widzów 36 358.
MANCHESTER CITY: Given - Zabaleta, Kompany, Lescott, Sylvinho, Wright-Phillips, De Jong, Barry (72 Johnson), Ireland (59 Weiss), Tevez (79 Mwaruwari), Santa Cruz.
SCUNTHORPE: Murphy - Byrne, Jones (46 Canavan), Mirfin, Williams, Wright, McCann (77 Togwell), O’Connor (68 Hooper), Woolford, Forte, Hayes.